Und was wenn ein See oder ein reißender Fluss auf der freien Strecke liegt? Dann müsste man ja eine richtige Wegfindungsroutine einbauen.

Also ich fasse mal kurz zusammen.

Die Animation fällt schon mal weg, weils einfach zu arbeitsintensiv wird (bzw. gar nicht in der form umsetzbar ist)
Das Nachzeichnen der Wege in einer anderen Farbe auf der Karte (quasi Highlighting des aktuell zu gehenden Weges) ist wohl auch nicht direkt umzusetzen.
Das Anzeigen der Karte während der Reise scheint schon mal Zuspruch zu finden.

Nehmen wir mal an, die Ortschaften und Städte haben feste Koordinaten; wäre es dann nicht möglich diese Ortschaften zu markieren? Beispielsweise indem "Schilder" aus den Städten kommen und Start und Ziel anzeigen?
Das sähe dann ungefähr so aus:


Geladen werden müssten nur die zusätzlichen Bilder für die Schilder, die Stadtkoordinaten und die Stadtnamen. Ähnlich der Anzeige für Rüstungsschutz und Wunden würden diese Informationen beim Nutzer (bsp. über generiertes CSS?) zusammengesetzt.
Damit die Stadtnamen auch immer in die Schilder passen, müssten entweder für verschieden lange Namen verschiedene Bilder gemacht werden oder die Schriftgröße an die Länge der Namen angepasst werden.

EDIT: problematisch würde es allerdings, wenn die Städte bzw Dörfer oder Stadtteile zu nahe beieinander liegen...

Mir würde es schon reichen wenn während der Reise die Karte der letzten Stadt/Siedlung zu sehen ist.